С версией названия здешнего города пошли по линии наименьших затрат ума: Волковыск — значит, от слова «волк». Даже памятник волку поставили в центре…

Имя здешнего города происходит от названия реки Волковыи. В свою очередь, наименование реки этой происходит от двух славянских слов: волок и высь. Первое из них обозначает место сближения рек, через которое в древности перетаскивали («переволакивали») суда или грузы из одной речной системы в другую. У волоки, в непосредственной близости от нее или там, где это было удобнее (обычно, на возвышениях), возникали поселища, которые впоследствии становились городами (например, Волоколамск, Волочек и др. ). Здешний город был заложен на древнем волоковом пути, соединявшем Балтийскую и Черноморскую водные системы. Протекавшая рядом река Рось (куда впадает Волковыя) давала выход в Неман, а значит — в Балтийское море. В свою очередь, истоки Роси находятся рядом с верховьями Ясельды — водной дорогой в Черное море, и Наревом — притоком Западного Буга, по которому можно было попасть в западнославянские земли.