В 1446 году город на непродолжительное время попадает под власть серпуховско-боровского князя Василия Ярославича, бежавшего из московских пределов.

С 20–30-х годов XV столетия этот князь, который находился в близком родстве с великим князем московским Василием II Васильевичем и входил в его окружение, владел Серпуховом, Боровском и Радонежем. Свою политическую карьеру Василий Ярославич связал с Василием II и всегда оставался его верным союзником. Не один раз он участвовал в крупных сражениях русских с татарами и военных операциях против Литвы. Когда мятежники Дмитрий Шемяка и Иван Можайский совершили в феврале 1446 года дворцовый переворот в Москве и лишили власти великого князя, Василий Ярославич не пошёл с ними на переговоры. Он предпочёл бежать в литовские земли.

Первые евреи появились в Гомеле в XVI веке. Как правило, это были переселенцы из Германии и других западноевропейских стран, бежавшие в Речь Посполитую от «чумных» погромов. Еврейское население, принесшее с собой из Западной Европы высокие навыки ремесла и торговли, а также сплоченное в религиозные общины-кагалы, быстро заполнило белорусские города.

В середине XIII века полнокровная жизнь Гомия – богатого средневекового города – резко оборва­лась. Пристальное исследование археологических находок, следов сильного пожара в крепости-де­тинце и окольном граде, брошенных в домах и мастерских ценных предметов (за которыми так и не смогли вернуться их владельцы) свидетельствует, что в истории Гомия произошли трагические события. Материалы раскопок не оставляют сомнений, что город подвергся нападению монголо-татарских завоевателей. Гомияне защищались, однако крепость была взята штурмом, город разграблен, а большая часть его жителей перебита или уведена в плен.

Присоединение Земли радимичей к державе Владимира Святославича даёт заметный толчок экономическому развитию Гомия и его округи. В 80–90-х годах Х столетия старый радимичский центр, очевидно, получает статус великокняжеского города с присущей ему государственной администрацией, аппаратом суда и сбора налогов, военной организацией. Управление Гомием осуществляется назначаемыми Киевом посадниками, наместничающими от имени великого князя.