Первое письменное упоминание Кобрина относится к 1287 г. и содержится в Ипатьевской летописи. Согласно записи, жена Владимиро-Волынского князя Владимира Васильковича княгиня Ольга Романовна получала по завещанию город Кобрин «и с людьми, и с данью». В 1-й половине XIV в. город вошел в состав ВКЛ, но в скором времени оказался захваченным польским королем Казимиром ІІІ Великим. Результатом двух войн между Гедеминовичами и польским королем стало подписание трактата 1366 г., по которому Казимир ІІІ Великий признал права князя Любарта Гедеминовича на Кобрин. Один из потомков великого князя литовского Ольгерда Роман Федорович с 1387 г. стал официально именоваться князем Кобринским. В 1404 – 1519 гг. Кобрин являлся центром удельного Кобринского княжества, принадлежавшего князьям Кобринским. Представители княжеского рода были поборниками православья: Семен Романович Кобринский участвовал в войне православных феодалов ВКЛ против польского короля Владислава ІІ Ягайлы; другие владельцы Кобрина выделяли средства на постройку православных храмов, помощь монастырям.

З глыбокай старажытнасці вялося феадальнае свецкае будаўніцтва. У тым месцы, дзе р. Кобрынка ўпадае ўМухавец, з XIV ст. узвышаліся муры і вежы Верхняга («Высокага») і Ніжняга («Прыгародак») Кобрынскіх замкаў. Канчаткова яны былі знішчаны ў 1840-я гады пры будаўніцтве шашы Масква — Варшава (завершана ў 1846 г.), якая прайшла праз гарадскі цэнтр. На планіроўку горада значна паўплывала пракладка па яго паўночнай ускраше ў пачатку 1880-х гадоў чыгункі. Але яшчэ і цяпер бачны даволі выразны след рова, які апяразваў абарончыя ўмацаванні.

Стремительный бег времени все дальше и дальше уводит нас от тихого, неприметного, дремлющего городка под древним названием Кобрин. Масштабные стройки и реконструкции к республиканскому фестивалю «Дожинки- 2009» не только преобразили, но и изменили его исторический вид. Прежний облик города остался в прошлом и бережно хранится в нашем «храме муз», или в Кобринском военно-историческом музее им. А. В. Суворова. На многочисленных планах города Кобрина и открытках различных лет, собранных сотрудниками музея и просто любителями старины, мы видим совершенно другие дома, улицы и площади, которые хотят увести за собой, в тот уже забытый и неизвестный нам город…

Согласно археологическим источникам, в границах Кобринской земли насчитывается более 20 населенных пунктов, около которых размещались древние стоянки. Первые люди появились в этих местах примерно  14 тысячелетий тому назад, в конце каменного века. Первобытные племена в IX-V тысячелетии до нашей эры освоили земли западного Полесья. Современную западную Беларусь в X-VII тысячелетии до нашей эры занимали племена свидерской культуры - в пяти километрах на северо-восток от Дивина, около озера Любань, найдена их стоянка. В IX –XII веках Кобринские земли заселили славяне. С конца X века  Кобринские земли находились  в составе Древнерусского государства со столицей в Киеве.