Волковыск с его окрестностями хранит много легенд о проклятой девушке и страшные повести о волколаках. Волколаки – от их названия может быть и само название Волковыска. А может быть и от выражений «волков иск» (поиск волков), или «волков виск» (визг волков). Наконец, не исключено название города и от выражения «вилковиско». Стоит догадываться, что в далеком прошлом здесь могли быть огромные пущи с волками. И вечные враги домашних животных могли быть истинной причиной такого названия города.

Еврейский район, который назывался Торговые ряды, в Волковыске был расположен на месте, где теперь находится городская площадь. До 1905 года еврейское население в Волковыске процветало. Но в 1905 году в городе случился большой пожар, в котором сгорела еврейская синагога. И значительная часть евреев предпочла переехать в Гродно. С этого времени до начала Великой Отечественной войны с Германией в Волковыске проживало только 5 140 евреев.

С версией названия здешнего города пошли по линии наименьших затрат ума: Волковыск — значит, от слова «волк». Даже памятник волку поставили в центре…

Имя здешнего города происходит от названия реки Волковыи. В свою очередь, наименование реки этой происходит от двух славянских слов: волок и высь. Первое из них обозначает место сближения рек, через которое в древности перетаскивали («переволакивали») суда или грузы из одной речной системы в другую. У волоки, в непосредственной близости от нее или там, где это было удобнее (обычно, на возвышениях), возникали поселища, которые впоследствии становились городами (например, Волоколамск, Волочек и др. ). Здешний город был заложен на древнем волоковом пути, соединявшем Балтийскую и Черноморскую водные системы. Протекавшая рядом река Рось (куда впадает Волковыя) давала выход в Неман, а значит — в Балтийское море. В свою очередь, истоки Роси находятся рядом с верховьями Ясельды — водной дорогой в Черное море, и Наревом — притоком Западного Буга, по которому можно было попасть в западнославянские земли.