Самое древнее поселение на территории города ― городище (Девичья гора) днепро-двинской культуры (до I века до н. э.). Но город непосредственно возник на Замковой горе: в 1959 году здесь найден культурный слой с деревянными постройками и предметами XII века. Древний город состоял из княжеского замка с валом и рвом и близлежащего посада. В 1980 году в Мстиславле был найден фрагмент берестяной грамоты начала XIII века. В 2014 году в слое первой половины XII века на территории замчища была найдена ещё одна берестяная грамота и заготовка грамоты, содержащая две буквы и княжеский знак трезубец.
Основан в 1135 году смоленским князем Ростиславом Мстиславичем и назван в честь своего отца Мстислава Великого. Первое упоминание в Ипатьевской летописи за 1156 год, когда им владел Давыд Ростиславович. Древний Мстиславль состоял из замка, укреплённого рвом и валами, и окольного города. С 1180 года центр Мстиславского княжества. Со второй половины XIV века принадлежал князьям Мстиславским.
В территорию Мстиславского княжества входили земли нынешних Мстиславского, Чериковского и Чаусского районов с городами Радомлем и Рясно. После смерти Смоленского князя Давыда, дяди Мстислава Романовича, Мстислав Романович был признан смоленским князем и присоединил Мстиславское княжество к Смоленскому.
В 1359 году литовский князь Ольгерд захватил Мстиславль и присоединил его к Литовскому княжеству. С этого времени начинается история Мстиславля как отдельного княжества, куда кроме теперешней Мстиславщины входили часть Чериковского и большая часть Чаусского поветов (уездов) с городами Радомлем и Рясно.
В 1386 году, пользуясь отсутствием князя и других вельмож, включая его сына Семена (Лунгвения) Ольгердовича из-за свадьбы и коронации великого князя литовского Ягайло, смоленский князь Святослав осадил Мстиславль 7 мая, но не смог его взять в течение 11 дней. Литовские войска под предводительством братьев Ягайло князей Скиргайло и Витовта подошли к городу и после битвы на берегах Вихры сняли осаду. Смоляне потерпели поражение. Святослав был убит, а его дети, Юрий и Глеб, взяты в плен. В Мстиславской битве также погиб племянник смоленского князя Святослава Иоанн Васильевич. Семен-Лугвений в Грюнвальдской битве командовал тремя восточно-славянскими хоругвями (полками) — смоленской, мстиславской и стародубовской — которые устояли во время первого удара войск Тевтонского ордена. Семён-Лугвений, женившись на православной, перешёл из католичества в православие. Он заложил и начал строительство в окрестностях Мстиславля Пустынского монастыря, развалины которого, ныне реставрируемые, являются в наше время местом паломничества. Князь стал основателем династии князей Мстиславских.
В 1501 году в битве под Мстиславлем литовское войско потерпело поражение от русского войска, посланного в Литву, однако сам замок взят не был. 1514 году князь мстиславский Михаил присоединил княжество к Русскому государству, но после проигранной битвы под Оршей был вынужден бежать в Москву, после чего княжество стало староством Великого княжества Литовского.
С 1528 года во владении Сигизмунда II Августа, королевская волость, центр староства.
После административной реформы 1564—1566 годов центр Мстиславского воеводства.
В 1634 году король Речи Посполитой Владислав IV пожаловал городу Магдебургское право, а также герб. Для увеличения доходов магистрату было позволено построить лавки, хлебные амбары, мясные ряды, городские бани, воскобойни. Имевшие дома на городской земле евреи в правах и повинностях были приравнены к горожанам.
В 1654 году после взятия войсками царя Алексея Михайловича Смоленска, к Мстиславлю был послан боярин Алексей Никитич Трубецкой, который взял город штурмом и устроил жестокую расправу над жителями города (Трубецкая резня). Деревянный замок на горе около Кармелитского костёла, которая в настоящее время носит название Замковой, был сожжён.
Новое время
30 августа 1708 года вблизи Мстиславля, у деревни Доброе, состоялось сражение русских и шведских войск, в котором шведам было нанесено первое ощутимое поражение. Во время посещения города Пётр I принял петицию от городских евреев, которые жаловались на мародёрство солдат.
Словацкий евангелист Даниел Крман (1663—1740 гг.) в своем дневнике, написанном на латинском языке, рассказывает про Мстиславль в годы Северной войны следующее: "...В этот самый день (9 (20) сентября 1708 года - прим.) мы пересекли границы Московии, дойдя до московитского города Миханович (Мигновичи), расположенного между Смоленском и Мисциславией (Мстиславль). Там мы услышали, что Мисциславия сожжена царем".
В 1772 году, после присоединения в результате раздела Речи Посполитой части территории современной Белоруссии к Российской Империи, Мстиславское воеводство переименовано в провинцию Могилевской губернии, в Мстиславле учреждена провинциальная канцелярия.
В 1777 году Могилевская губерния разделена на уезды, Мстиславль становится уездным городом, а территория провинции разделена на другие уезды. В 1778 году утверждён регулярный план Мстиславля, который обозначил прямоугольную планировку и систему площадей. Построен деревянный дворец (1787, сгорел в 1858). В 1789 году открылось народное училище.
В 1781 году Мстиславль получает новый герб: красная лисица на серебряном фоне.
Во время Отечественной войны 1812 года город был разорён.
В 1835 году Фаддей Булгарин писал в «Путевых заметках на поездке из Дерпта в Белоруссию и обратно»:
После Черикова, Чаус, Климовичей и Кричева и всех вообще белорусских городов, в том числе и Полоцка, исключая только Витебск и Могилёв, Мстиславль показался мне столицей! … Много красивых домиков, особенно на площади; новый собор великолепен; католические костёлы превосходной и, так сказать, ненаглядной архитектуры, порядочные лавки и вообще много жизни и движения в городе, в котором много русских торговцев. Здесь даже есть аптека, и прекрасная! Это более нежели удивительно. Город лежит на крутом берегу реки Вехри. Со стороны реки вид на город прелестный. До сих пор сохранились остатки земляного вала, которым обнесён был город.
В 1858 году Мстиславль сильно пострадал от пожара, сгорело около 500 строений.
Новейшее время
По переписи населения Российской Империи 1897 года в городе насчитывалось 8514 жителей (62 % неграмотных), в том числе 5 072 евреев, 2 833 белорусов, 475 русских, 108 поляков. Здесь находились кожевенный, кирпичный, пивоваренный и другие мелкие предприятия, 3 училища, 3 больницы.
В начале XX века — 1048 жилых домов, в том числе 25 кирпичных, мужская и женская гимназии, 2 библиотеки, издательство, 3 монастыря, 3 церкви, костёл, синагога, больница, аптека.
В начале XX века в городе работали мужская и женская гимназии, мужское и женское приходские училища, 4-х классное духовное училище.
В 1914 году в городе 28 предприятий, где работали около 100 человек; 1048 домов.
С 1919 года Мстиславль входил в состав Смоленской губернии РСФСР, был центром уезда, с 17 июля 1924 — в составе БССР, районный центр Могилёвской области.
В 1939 году в населённом пункте насчитывалось 10,5 тысяч жителей.
С июля 1941 года по 28 сентября 1943 года город был оккупирован немецкими войсками. 15 октября 1941 года более 1300 евреев города погнали к Кагальному рву, раздели, и с 11 до 16 часов их уничтожали. После освобождения города Мстиславля от оккупации евреев в нём не осталось.
После войны в Кагальном рву был установлен небольшой обелиск с надписью о «зверском расстреле еврейского населения города Мстиславля». Спустя небольшое время он был снесён и только в 2005 году был установлен новый мемориальный знак (на этот раз слово евреи на нём отсутствовало). В 2011 году, на 70-ю годовщину трагедии памятник был обновлён и на нём была добавлена надпись: «На этом месте фашистские палачи 15 октября 1941 г. зверски убили 1300 евреев, а позднее в 1941—1943 гг. — 168 белорусов и 35 цыган, в основном женщин, детей и стариков.»
Подробнее...